由于微软在行业内的垄断地位，盖茨在被称为“IT英雄”的同时，还被冠以“黑暗王子”等绰号。硅谷称盖茨为“软件业里的撒旦”，word perfect公司前主管甚至称他为“带你过河，然后吃掉你的狐狸”。
在整个20世纪八九十年代，他成功挤垮了诸多竞争对手，盖茨成了一个让人又敬又恨的名字。人们对他的智慧充满钦佩，对他的行为却充满非议。1973年，盖茨考进哈佛大学法律系，和现在微软的首席执行官史蒂夫·鲍尔默结为好友。读大学三年级时，盖茨离开了哈佛与孩提时代的好友艾伦创建微软公司，为个人计算机开发软件。在此后的31年中，盖茨凭借敏锐的洞察力和非凡的商业头脑，将微软打造成在电脑软件、服务和互联网技术方面的全球领导者，他自己也因此成为全世界最富有的人。但因为始终拒绝透露Windows系列操作系统源代码，微软也背上了垄断诉讼的麻烦。
巴菲特这样评价盖茨：“如果他卖的不是软件而是汉堡，他也会成为世界汉堡大王。”言下之意，是盖茨成就了微软，而非相反。事实上，也的确没有哪一个企业领袖能像盖茨一样，始终将自己的光芒覆盖在企业之上。对微软来说，盖茨不单单是一位企业高管，而是微软品牌的延伸。在微软内部，所有员工都将他视作英雄一般来崇敬，他们相信，只要盖茨在，微软神话就不会终结。员工们已经习惯了在每件事情上必须获得盖茨的点头认可，而微软内部不断进行的组织架构调整，都是为了减少摆在盖茨面前的文件数量。也许正是因为意识到了这一点，盖茨才决定“放权”，他希望把连接在“微软”和“盖茨”之间的等号抹掉，让微软成为一个真正的品牌，而不再是个人崇拜的符号。于是，他开始了一个多年的、分步骤放权计划。6年前，他将首席执行官职位交给了合作伙伴、多年好友鲍尔默，而这一次，他退出得更为彻底。
美国东部时间2006年6月15日下午4时左右，微软公司正式对外宣布，从2008年7月开始，公司董事长比尔·盖茨将不再负责公司的日常管理，而将精力放在比尔及美琳达·盖茨基金会的慈善事业上。设立两年的过渡期，是为了确保权力的顺利交接，两年以后，盖茨将继续担任微软董事长兼重点开发项目顾问，并依旧是微软的最大股东。盖茨当天还辞去了公司首席软件设计师一职。几乎就在同一时间，微软全球员工都收到了一封盖茨发来的电子邮件。他在信中说：“在过去31年里，我的身心一直投入在世界上最棒的工作中。我和世界上最顶尖、最热情的同仁们一起创造了这个公司，让全世界无数人拥有了强大的力量。我们仅仅处于软件时代的开端，我很期待看到微软的影响究竟能有多大……在今后的两年中，我还将和你们并肩战斗，实现这些梦想。”
盖茨要引退的消息立即引起了全世界媒体的关注，美联社、法新社、英国广播公司等西方主流媒体纷纷对此事进行了突出报道。几乎所有的美国媒体都不约而同地认为，盖茨的引退意味着一个时代的结束，不过，对世界慈善事业来说，这无疑是一个新时代的到来。盖茨曾许诺，将把自己大部分的个人财富捐给他的基金会，用于资助贫困国家的卫生与教育事业，而他的3个孩子只能从父亲500亿美元的身价中，得到几百万美元的遗产。
盖茨将自己对人类进步的贡献分为两个阶段。早在1983年，他在微软创立了名为“联合之路”的企业文化活动，鼓励员工为社会自愿奉献。三十年后，参与该活动的人数从当时的四百七十六人发展到六万八千人，在全球九十五个国家和地区义务奉献了价值6100万美元的六万个小时工作时间，并提供了总值为2.73亿美元的软件和服务。1997年，盖茨和夫人美琳达共同创立了盖茨图书馆基金会，为全美国的图书馆提供读者上网服务。2000年合并的比尔和美琳达·盖茨基金会，致力于为全球特别是非洲贫穷国家和地区提供医学和健康服务以及艾滋病研究。至2005年底，该基金会共捐赠了291亿美元用于以上的研究和支助。批评者认为基金会的创立只是对公众负面评论微软公司垄断行为的回应。但是我们也应该注意到，无论动机为何，该基金会在为贫穷学生提供奖学金、艾滋病防治方面有很大贡献。
盖茨是最成功的商人，即使面对法律和伦理的双重挑战，微软仍然坚守垄断。然而盖茨同时又是最慷慨的慈善家，他把不惜一切代价追逐到手的利益几乎全部返还于社会。这两种看似矛盾的行为其实都出于他个性中的坚持，而这种具有争议的行为，对无数以他为偶像的年轻人来说无疑会产生深刻的社会影响。
“你可以爱他、讨厌他，甚至恨他，但你永远都无法忽视他——这就是比尔·盖茨的魅力。”
2004年英国外交部宣布，比尔·盖茨将被英女皇册封为英帝国爵级司令勋章（KBE），以表彰其在英国的企业发展、就业、教育和志愿事业等方面做出的杰出贡献。KBE是女皇可以授予外国公民的最高荣誉称号。
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